Dicky e Micky sono fratellastri ed entrambi pugili. Dicky, ormai ritiratosi dal ring e divenuto tossicodipendente, viene contattato dalla HBO per un documentario sulla sua vita, avendo in passato avuto un incontro (perso ai punti) con Sugar Ray Leonard. L'emittente televisiva lo segue nel suo quotidiano per diciotto mesi e in questo progetto vengono coinvolti anche Micky e tutta la famiglia. Intanto, Micky continua la sua scalata al successo nel pugilato, continuando a seguire i consigli della madre che gli fa da manager e del fratellastro che gli fa da allenatore. Il ragazzo incontra Charlene, una barista che lo aiuterà a capire cosa è meglio per lui, vedendolo in continuo contrasto con la sua famiglia e le loro decisioni.
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Cameron è un padre che ha avuto un esaurimento nervoso e si ritrova disoccupato, Maggie una madre lavoratrice che non riesce a mantenere la famiglia. Nonostante l'estrazione sociale e l'alto livello di istruzione della coppia, i due sono al verde. Quando Maggie accetta una borsa di studio per un MBA a New York e lascia le due figlie a Boston con il padre, Cameron, che si è ripreso dall'esaurimento, si trova così a doversi prendere cura da solo delle due eccentriche e vivaci ragazze che non gli renderanno il compito facile.