"Chains" Demaret, boss che gode di grande prestigio, un vero numero uno, ha un figlio, Matty, tipo "normale" e tranquillo, che non avrebbe nessuna intenzione di seguire le orme paterne. Ha tentato vari lavori, manager, agente sportivo, ma non è approdato a nulla. Decide, suo malgrado, di sfruttare il nome che porta e chiede allo zio (Malkovich), altro stinco di santo, di fargli fare qualcosa. Il primo incarico consiste nel portare una valigetta piena di dollari dalla California a New York. Nell'impresa Matty si fa aiutare da alcuni amici, tutti "figli d'arte", e naturalmente si accorge che "quella" è una carriera pericolosa, molto.
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George Jung è figlio di un operaio spesso in lite con la moglie che ritiene guadagni troppo poco. Non appena diventa adulto riesce in poco tempo a diventare il punto di riferimento negli States degli anni Sessanta per il traffico della cocaina colombiana. L'ascesa resistibile di un giovane che riesce ad avere talmente tanti soldi da non sapere fisicamente dove metterli in casa che viene catturato due volte dall'FBI e la seconda volta è per una condanna a 60 anni
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